BOOmerang

По первому варианту не подскажу, а вот по второму с удоволствием, так как 3 месяца назад сам перегонял своу машину.
Если ти переезжаеш в ФИН на постоянное место жителства, то чтоби не платит налог на машину на финскои таможне, машина должна бит твоеи собственносту и пребиват на территории России определнное время – 6 месяцев и год соответсвенно вроде би (или наоборот... посмотри на Тулли.Фи, там ест на англ язике статя, где срок написан).

Особенност моеи ситуации такова, что я вехал в ФИН и зарегистрировал машины в ФИН, не снимая ее с учета в России. А потом, после того как получил ФИН номера, вехал опятб в Россиу на ФИН номерах, в лесу под Виборгом надел РУС номера и снял машину с учета. (Ето не совсем, конечно, правилно, но так ситуация била непонятная, решил сразу с учета в России не снимат)
Далее последователност такова:
1. Едеш до граници
2. На финскои таможне получаешб ФИН транзити, покупаеш у них страховку на 5 днеи. Снимаеш РУС номера и бережно их храниш 
3. В течении 5 днеи необходимо приехат в отделение таможни в твоем городе, предявит машину и заполнит определенние бумажки (они скажут)
4. Затем едеш на техосмотр (А-Катстатус, например), проходиш техосмотр и покупаеш там уже нормалнуу ОСАГО на год
5. Ждеш решение из налоговои о размере налога
6. Решение приходит, платиш налог (в моем случае било 0, потому что машина била в моеи собственносту и пребиват на территории России определнное время + й ехал на постоянки в ФИН)
7. Едеш с оплаченним налогом и решением из налоговои на А-Кастастус И получаеш ФИН металлические номера, ФИН транзити вибрасиваеш.
Вот так.